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含氟農(nóng)藥將成全球農(nóng)藥開發(fā)熱點
目前全球開發(fā)并應(yīng)用的含氟農(nóng)藥近一百五十種左右，尤其是含有CF3、CHF2、OCF3、OCH2F2、OCF2CHF2、OCH2CF3、、SOCF3等結(jié)構(gòu)的農(nóng)藥成為新農(nóng)藥開發(fā)熱點。
1、含氟擬除蟲菊 酯類，目前國內(nèi)能夠生產(chǎn)近十種含氟擬除蟲菊 酯類農(nóng)藥，有些品種國內(nèi)沒有生產(chǎn)的，值得關(guān)注的品種有五氟苯菊酯、氟硅菊酯、三氟醚菊酯、氟氰戊菊酯等。
2、苯甲酰脲類，大部分苯甲酰脲類殺蟲劑為含氟化合物，其作用機理與其他殺蟲劑不同，具有殺蟲活性高、殺蟲譜廣、殘留量低、選擇性強等特點，成為殺蟲劑類重要品種之一。其中很多品種國內(nèi)僅有研究或少量生產(chǎn)，具有較好的市場前景，如定蟲?。ㄋ柚虚g體，2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶，下同）、氟蟲脲（2,6-二氟苯甲酰胺 和3,4-二氯三氟甲苯）、伏蟲隆（2,6-二氟苯甲酰胺 ）、啶蜱脲、氟酰脲、氟螨脲等。
3、氟蟲腈，商品名銳勁特，是由法國羅納普朗克公司開發(fā)出來的一種苯基吡唑類殺蟲劑殺蟲譜廣，與常規(guī)農(nóng)藥沒無交互抗性，該品種同時獲得多國專利，包括中國專利（CN86/108643、CN88/103601等均已授權(quán)），并獲得原中國石化局保護(hù)，1994年生效，有效期為7.5年，2001年到期后，繼續(xù)申請保護(hù)并獲得批準(zhǔn)，保護(hù)期為5年，該農(nóng)藥全球銷售額突破1億美元，成為農(nóng)藥殺蟲劑中支柱產(chǎn)品之一，在90個國家銷售。2002年安萬特公司（羅納普朗克公司的精細(xì)化工的合資公司）與杭州農(nóng)藥總廠合作，建設(shè)300t/a的銳勁特原藥生產(chǎn)裝置，同時可以加工制劑及銷售代理一些其他品種。前幾年由于在中國保護(hù)期接近到期，因此國內(nèi)多家科研單位成功開發(fā)出該品種，銳勁特的主要中間為4-三氟甲基苯胺。
4、溴蟲腈，商品名為除盡，是由美國氰胺公司開發(fā)的一種含有三氟甲基吡咯結(jié)構(gòu)的新型殺蟲劑，其作用機制新穎，殺蟲譜廣，對常規(guī)農(nóng)藥無交互抗性，近年來市場不斷增加，2001年全球銷售額達(dá)到1.45美元，與銳勁特、吡蟲啉系列號稱農(nóng)藥殺蟲劑的三大支柱產(chǎn)品，獲得多國專利，其中包括中國專利（如CN1039807，已授權(quán)），國內(nèi)企業(yè)可以根據(jù)專利的法律狀態(tài)進(jìn)行開發(fā)，目前國內(nèi)多家科研機構(gòu)進(jìn)行研究開發(fā)，業(yè)內(nèi)專家認(rèn)為比較符合國情的合成路線是以對氯苯甲醛為原料，先制得對氯苯甘氨酸，再經(jīng)過三氟甲基化，與2-氯丙烯腈環(huán)化、溴化，與氯甲基乙醚縮合得到。國內(nèi)湖南化工研究院、山東華陽科技股份有限公司均已成功開發(fā)出該產(chǎn)品。
5、氟環(huán)唑，商品名歐搏，是一種新型的重要三唑類含氟 殺菌劑，近年來國外對其應(yīng)用研究較多，據(jù)有關(guān)國外最新農(nóng)藥研究報道，巴斯夫開發(fā)了兩個以氟環(huán)唑為主要有效成分的混劑。Opera(氟環(huán)唑十pyraclostrobin)2002年在德國和英國注冊上市，用于谷物Covershield(氟環(huán)唑+pyr- aclostrobin+醚菌酯)已在德國和英國注冊，即將在法國注冊上市。陶氏農(nóng)業(yè)科學(xué)的TPF(氟環(huán)唑+苯氧喹啉+醚菌酯)注冊用于谷物病害。目前國內(nèi)沒有研究與開發(fā)報道。
6、氟啶胺，是由日本石原產(chǎn)業(yè)公司研究成功的硝基苯胺類殺菌劑，對交鏈孢菌屬、 葡萄孢屬、疫霉屬、核盤菌屬菌非常有效，對抗苯餅咪唑 類和二羧酰亞胺類殺菌劑的一些菌類有良好效果，目前國內(nèi)沒有生產(chǎn)，但是有進(jìn)口和使用，該農(nóng)藥所需中間體為3-三氟甲基吡啶。
7、吡氟禾草靈，商品名：穩(wěn)殺得、氟草除等，是由日本石原公司開發(fā)，英國ICI公司生產(chǎn)的一種高度選擇性的苗后莖葉處理劑，對1年生及多年生禾本科雜草具有較中的殺傷力，對闊葉作物安全，是全球范圍內(nèi)重要的除草劑品種，2001年全球的銷售額為2.8億美元左右，該農(nóng)藥受到專利保護(hù)，國內(nèi)沒有生產(chǎn)。該品所需中間體為2-氯-5-三氟甲基吡啶。
8、吡氟氯禾靈,是一種脂肪酸抑制劑,有兩種結(jié)構(gòu),一種為甲酯（haloxyfop-methyl）,又名吡氟禾草靈；二是乙氧基乙酯(haloxyfop-etotyl),名稱為吡氟甲禾靈；他們商品名蓋草能,均由陶氏農(nóng)業(yè)科學(xué)公司開發(fā)成功,主要用于芽后防除闊葉植物，陶氏公司曾在我國申請專利，并已得到授權(quán)保護(hù)，近期內(nèi)保護(hù)期已到，國內(nèi)有多家企業(yè)進(jìn)行研究開發(fā)并已經(jīng)工業(yè)化生產(chǎn)，主要生產(chǎn)廠家有山東華陽科技股份有限公司、新沂農(nóng)藥有限公司等。該品種所需要中間體為2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶。
9、氟嘧磺隆，由瑞士汽巴—嘉基公司開發(fā)的磺酰脲類除草劑，是一種側(cè)鏈氨基酸合成抑制劑，主要用于玉米田防除禾本科和闊葉雜草；目前國內(nèi)登記生產(chǎn)的企業(yè)是江蘇快達(dá)農(nóng)化股份有限公司，該品是世界范圍內(nèi)重要除草劑品種，2001年全球銷售額為1.5億美元左右；所需要中間體為2-甲氧基羰基苯磺?；惽杷狨?、2 -巰基 - 4,6-二羥基嘧啶等。
目前全球開發(fā)并應(yīng)用的含氟農(nóng)藥近一百五十種左右，尤其是含有CF3、CHF2、OCF3、OCH2F2、OCF2CHF2、OCH2CF3、、SOCF3等結(jié)構(gòu)的農(nóng)藥成為新農(nóng)藥開發(fā)熱點。
1、含氟擬除蟲菊 酯類，目前國內(nèi)能夠生產(chǎn)近十種含氟擬除蟲菊 酯類農(nóng)藥，有些品種國內(nèi)沒有生產(chǎn)的，值得關(guān)注的品種有五氟苯菊酯、氟硅菊酯、三氟醚菊酯、氟氰戊菊酯等。
2、苯甲酰脲類，大部分苯甲酰脲類殺蟲劑為含氟化合物，其作用機理與其他殺蟲劑不同，具有殺蟲活性高、殺蟲譜廣、殘留量低、選擇性強等特點，成為殺蟲劑類重要品種之一。其中很多品種國內(nèi)僅有研究或少量生產(chǎn)，具有較好的市場前景，如定蟲?。ㄋ柚虚g體，2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶，下同）、氟蟲脲（2,6-二氟苯甲酰胺 和3,4-二氯三氟甲苯）、伏蟲隆（2,6-二氟苯甲酰胺 ）、啶蜱脲、氟酰脲、氟螨脲等。
3、氟蟲腈，商品名銳勁特，是由法國羅納普朗克公司開發(fā)出來的一種苯基吡唑類殺蟲劑殺蟲譜廣，與常規(guī)農(nóng)藥沒無交互抗性，該品種同時獲得多國專利，包括中國專利（CN86/108643、CN88/103601等均已授權(quán)），并獲得原中國石化局保護(hù)，1994年生效，有效期為7.5年，2001年到期后，繼續(xù)申請保護(hù)并獲得批準(zhǔn)，保護(hù)期為5年，該農(nóng)藥全球銷售額突破1億美元，成為農(nóng)藥殺蟲劑中支柱產(chǎn)品之一，在90個國家銷售。2002年安萬特公司（羅納普朗克公司的精細(xì)化工的合資公司）與杭州農(nóng)藥總廠合作，建設(shè)300t/a的銳勁特原藥生產(chǎn)裝置，同時可以加工制劑及銷售代理一些其他品種。前幾年由于在中國保護(hù)期接近到期，因此國內(nèi)多家科研單位成功開發(fā)出該品種，銳勁特的主要中間為4-三氟甲基苯胺。
4、溴蟲腈，商品名為除盡，是由美國氰胺公司開發(fā)的一種含有三氟甲基吡咯結(jié)構(gòu)的新型殺蟲劑，其作用機制新穎，殺蟲譜廣，對常規(guī)農(nóng)藥無交互抗性，近年來市場不斷增加，2001年全球銷售額達(dá)到1.45美元，與銳勁特、吡蟲啉系列號稱農(nóng)藥殺蟲劑的三大支柱產(chǎn)品，獲得多國專利，其中包括中國專利（如CN1039807，已授權(quán)），國內(nèi)企業(yè)可以根據(jù)專利的法律狀態(tài)進(jìn)行開發(fā)，目前國內(nèi)多家科研機構(gòu)進(jìn)行研究開發(fā)，業(yè)內(nèi)專家認(rèn)為比較符合國情的合成路線是以對氯苯甲醛為原料，先制得對氯苯甘氨酸，再經(jīng)過三氟甲基化，與2-氯丙烯腈環(huán)化、溴化，與氯甲基乙醚縮合得到。國內(nèi)湖南化工研究院、山東華陽科技股份有限公司均已成功開發(fā)出該產(chǎn)品。
5、氟環(huán)唑，商品名歐搏，是一種新型的重要三唑類含氟 殺菌劑，近年來國外對其應(yīng)用研究較多，據(jù)有關(guān)國外最新農(nóng)藥研究報道，巴斯夫開發(fā)了兩個以氟環(huán)唑為主要有效成分的混劑。Opera(氟環(huán)唑十pyraclostrobin)2002年在德國和英國注冊上市，用于谷物Covershield(氟環(huán)唑+pyr- aclostrobin+醚菌酯)已在德國和英國注冊，即將在法國注冊上市。陶氏農(nóng)業(yè)科學(xué)的TPF(氟環(huán)唑+苯氧喹啉+醚菌酯)注冊用于谷物病害。目前國內(nèi)沒有研究與開發(fā)報道。
6、氟啶胺，是由日本石原產(chǎn)業(yè)公司研究成功的硝基苯胺類殺菌劑，對交鏈孢菌屬、 葡萄孢屬、疫霉屬、核盤菌屬菌非常有效，對抗苯餅咪唑 類和二羧酰亞胺類殺菌劑的一些菌類有良好效果，目前國內(nèi)沒有生產(chǎn)，但是有進(jìn)口和使用，該農(nóng)藥所需中間體為3-三氟甲基吡啶。
7、吡氟禾草靈，商品名：穩(wěn)殺得、氟草除等，是由日本石原公司開發(fā)，英國ICI公司生產(chǎn)的一種高度選擇性的苗后莖葉處理劑，對1年生及多年生禾本科雜草具有較中的殺傷力，對闊葉作物安全，是全球范圍內(nèi)重要的除草劑品種，2001年全球的銷售額為2.8億美元左右，該農(nóng)藥受到專利保護(hù)，國內(nèi)沒有生產(chǎn)。該品所需中間體為2-氯-5-三氟甲基吡啶。
8、吡氟氯禾靈,是一種脂肪酸抑制劑,有兩種結(jié)構(gòu),一種為甲酯（haloxyfop-methyl）,又名吡氟禾草靈；二是乙氧基乙酯(haloxyfop-etotyl),名稱為吡氟甲禾靈；他們商品名蓋草能,均由陶氏農(nóng)業(yè)科學(xué)公司開發(fā)成功,主要用于芽后防除闊葉植物，陶氏公司曾在我國申請專利，并已得到授權(quán)保護(hù)，近期內(nèi)保護(hù)期已到，國內(nèi)有多家企業(yè)進(jìn)行研究開發(fā)并已經(jīng)工業(yè)化生產(chǎn)，主要生產(chǎn)廠家有山東華陽科技股份有限公司、新沂農(nóng)藥有限公司等。該品種所需要中間體為2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶。
9、氟嘧磺隆，由瑞士汽巴—嘉基公司開發(fā)的磺酰脲類除草劑，是一種側(cè)鏈氨基酸合成抑制劑，主要用于玉米田防除禾本科和闊葉雜草；目前國內(nèi)登記生產(chǎn)的企業(yè)是江蘇快達(dá)農(nóng)化股份有限公司，該品是世界范圍內(nèi)重要除草劑品種，2001